Salian téknologi, sintésis glikosida sok dipikaresep ku élmu, sabab réaksi anu umum pisan di alam.Makalah panganyarna ku Schmidt sareng Toshima sareng Tatsuta, ogé seueur référénsi anu dicutat, parantos ngoméntaran sajumlah ageung poténsi sintétis.
Dina sintésis glikosida, komponén multi-gula digabungkeun sareng nukléofil, sapertos alkohol, karbohidrat, atanapi protéin, upami réaksi selektif sareng salah sahiji gugus hidroksil tina karbohidrat diperyogikeun, sadaya fungsi sanésna kedah ditangtayungan dina léngkah munggaran.Sacara prinsip, prosés énzimatik atanapi mikroba, kusabab selektivitasna, tiasa ngagentos panyalindungan kimia kompleks sareng léngkah-léngkah deproteksi pikeun sacara selektif tina glikosida di daérah.Sanajan kitu, alatan sajarah panjang alkil glikosida, aplikasi énzim dina sintésis glikosida teu acan loba ditalungtik sarta dilarapkeun.
Kusabab kapasitas sistem énzim anu cocog sareng biaya produksi anu luhur, sintésis énzimatik polyglycosides alkil henteu siap pikeun ditingkatkeun ka tingkat industri, sareng metode kimia langkung dipikaresep.
Dina 1870, MAcolley ngalaporkeun sintésis "acetochlorhydrose"(1,figure2) ku réaksi dékstrosa(glukosa) jeung asetil klorida, nu ahirna ngarah ka sajarah jalur sintésis glikosida.

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halida(acetohaloglucoses) engké kapanggih janten perantara mangpaat pikeun sintésis stereoselektif glukosida alkil murni.Dina 1879, Arthur Michael junun nyiapkeun aril glikosida pasti, kristalisasi tina perantara Colley sarta fénolat.(Aro-, Gambar 2).
Dina 1901, Michael urang sintésis kana rentang lega karbohidrat jeung aglycons hidroksilik, nalika W.Koenigs jeung E.Knorr ngawanohkeun ningkat prosés glikosidasi stereoselektif maranéhanana (Gambar 3).Réaksina ngalibatkeun substitusi SN2 dina karbon anomérik sarta lumangsung sacara stereoselektif kalayan inversi konfigurasi, ngahasilkeun contona α-glukosida 4 tina β-anomer tina aceobromoglucose intermediate 3. Sintésis Koenigs-Knorr lumangsung dina ayana pérak atawa promotor merkuri.

Dina 1893, Emil Fischer ngusulkeun pendekatan fundamentally béda pikeun sintésis alkil glukosida.Prosés ieu ayeuna katelah "glikosidasi Fischer" sareng ngandung réaksi asam-katalis glikosa sareng alkohol.Sanajan kitu, sagala akun sajarah ogé kudu ngawengku A.Gautier munggaran dilaporkeun usaha dina 1874, pikeun ngarobah dékstrosa jeung étanol anhidrat ku ayana asam hidroklorat.Kusabab analisa unsur anu nyasabkeun, Gautier percaya yén anjeunna nampi "diglucose".Fischer engké nunjukkeun yén "diglukosa" Gautier nyatana utamana étil glukosida (Gambar 4).

Fischer netepkeun struktur étil glukosida kalayan leres, sapertos anu tiasa ditingali tina rumus furanosidic sajarah anu diajukeun.Kanyataanna, produk glikosidasi Fischer kompleks, lolobana campuran kasatimbangan α/β-anomér jeung isomér pyranoside/furanoside nu ogé ngawengku oligomér glikosida numbu acak.
Sasuai, spésiés molekular individu henteu gampang diisolasi tina campuran réaksi Fischer, anu parantos janten masalah anu serius dina jaman baheula.Saatos sababaraha perbaikan tina metode sintésis ieu, Fischer teras ngadopsi sintésis Koenigs-Knorr pikeun panalungtikanana.Nganggo prosés ieu, E.Fischer sareng B.Helferich mangrupikeun anu munggaran ngalaporkeun sintésis alkil glukosida ranté panjang anu nunjukkeun sipat surfaktan dina taun 1911.
Awal taun 1893, Fischer leres-leres merhatikeun sipat-sipat penting alkil glikosida, sapertos stabilitas anu luhur pikeun oksidasi sareng hidrolisis, khususna dina media anu basa kuat.Kadua ciri anu berharga pikeun poliglikosida alkil dina aplikasi surfaktan.
Panalungtikan patali réaksi glikosidasi masih lumangsung sarta sababaraha ruteu metot pikeun glikosida geus dimekarkeun dina kaliwat panganyarna.Sababaraha prosedur pikeun sintésis glikosida diringkeskeun dina Gambar 5.
Sacara umum, prosés glikosida kimiawi bisa dibagi kana prosés nu ngarah ka kasatimbangan oligomér kompléks dina bursa glikosil anu dikatalisis asam.

Réaksi dina substrat karbohidrat anu diaktipkeun anu pas (réaksi glikosidik Fischer sareng réaksi hidrogén fluorida (HF) sareng molekul karbohidrat anu teu dijagi) sareng réaksi substitusi anu dikontrol kinétik, teu tiasa dibalikkeun, sareng utamina stereotaksis.Tipe kadua prosedur bisa ngakibatkeun kabentukna spésiés individu tinimbang dina campuran kompléks réaksi, utamana lamun digabungkeun jeung téhnik grup konservasi.Karbohidrat bisa ninggalkeun gugus dina karbon ektopik, kayaning atom halogén, sulfonil, atawa gugus trichloroacetimidate, atawa diaktipkeun ku basa saméméh ngarobah kana éster triflate.
Dina kasus husus tina glikosida dina hidrogén fluorida atawa dina campuran hidrogén fluorida jeung piridin (piridinium poli [hidrogen fluorida]), glikosil fluorida kabentuk di situ jeung lancar dirobah jadi glikosida, contona jeung alkohol.Hidrogen fluorida katémbongkeun minangka médium réaksi non-degradasi anu aktip pisan;kasatimbangan otomatis kondensasi (oligomerization) dititénan sarupa jeung prosés Fischer, sanajan mékanisme réaksi meureun béda.
Alkil glikosida murni sacara kimiawi ngan cocog pikeun aplikasi anu khusus pisan.Contona, alkil glikosida geus hasil dipaké dina panalungtikan biokimia pikeun kristalisasi protéin mémbran, kayaning kristalisasi tilu diménsi porin jeung bacteriorhodopsin ku ayana oktil β-D-glucopyranoside (percobaan salajengna dumasar kana karya ieu ngarah ka Nobel. Hadiah kimia pikeun Deisenhofer, Huber sareng Michel dina 1988).
Salila ngembangkeun polyglycosides alkil, métode stereoselektif geus dipaké dina skala laboratorium pikeun nyintésis rupa-rupa zat model jeung nalungtik sipat fisikokimia maranéhanana, alatan pajeulitna maranéhanana, instability intermediate jeung jumlah jeung sipat kritis prosés. wasters, sintésis tipe Koenigs-Knorr jeung téhnik grup pelindung séjén bakal nyieun masalah teknis jeung ékonomi signifikan.Prosés tipe Fischer relatif kurang pajeulit jeung gampang dilaksanakeun dina skala komersil sarta sasuai, éta métode pikaresep pikeun produksi alkil polyglycosides dina skala badag.